'어쩌면 해피엔딩'은 가까운 미래, 심장이 없는 헬퍼봇 올리버(신주협)와 클레어(강혜인)가 주인에게 버림받은 뒤 사랑이라는 감정을 알게 되며 벌어지는 이야기를 그린 로맨스 뮤지컬 영화다. 2016년 국내 초연 후 꾸준히 사랑받고 있는 스테디셀러 뮤지컬을 스크린으로 옮겼다. 영화 '그녀에게'(2009), '그댄 나의 뱀파이어'(2014) 등을 연출한 이원회 감독이 오랫동안 꿈꾸던 작품이다. 뮤지컬 영화를 만들고 싶어 영화감독의 길로 들어섰다는 그는 평소 뮤지컬을 보며 영화화하면 좋을 작품 리스트를 만들기도 했다고. 
운이 좋게도 이 감독이 속한 제작사 히든시퀀스에서 작품 IP를 가지고 있었고, 제작에 돌입할 수 있게 됐다. 
이 감독은 "처음 볼 때부터 영상이 가미된 콘텐츠에 가깝다고 생각했다. 한정된 공간의 이야기가 아닌 로드무비이고, 이들이 떠나는 공간도 제주도다. 환상성을 줄 수 있다고 봤다. 무대보다 훨씬 영화에서 좋은 비주얼 보여드릴 가능성 있을 것 같았다"고 영화화 결정 이유를 밝혔다. 그러나 개봉까지는 오랜 시간이 걸렸다. 2021년 겨울 촬영을 시작한 후, 후반작업을 거쳤다. 2023년 제19회 제천국제음악영화제, 제49회 서울독립영화제 등 영화제에 초청돼 소개됐으며, 크라우드 펀딩 등을 통해 배급까지 이어지게 됐다. 그런 만큼 이 감독의 연출 소감은 남다르다. 특히 영화 '삼거리 극장'(2006) 제작부로 참여할 당시 저예산 뮤지컬 영화의 고충을 몸소 느꼈던 바. 그는 "이번에 제안이 왔을 때 무조건 하고 싶다고 했다. 내 인생 마지막 영화가 돼도 좋다고, 후회하지 않고 싶다는 목표로 했다"며 "20년 만에 전계수 감독님께 연락드려서 뮤지컬 영화 만들었다고 했다. 영광이었다. 현장에서 처음 1회차 찍을 때의 감정이 지금도 생생하다"고 뮤지컬 영화에 대한 애정을 보였다. 유명한 원작을 두고 있지만, 영화로 옮기면서 수정된 부분들도 있었다. 이 감독은 "원작에 너무 연연하지 않고 영화로서의 매력들을 잘 보여주려고 노력했다"고 밝혔다. 110분가량 이어지는 뮤지컬보다 약 15분 줄어든 95분의 러닝타임으로 맞춰졌다. 이 과정에서 클레어의 넘버 '끝까지 끝은 아니야'가 제외되고, 그의 과거 서사가 추가되는 등 각색을 가져갔다. 이 감독은 "올리버의 이야기로 시작하고, 클레어를 궁금증 자아내는 인물로 만들고 싶었다. 그렇게 영화 보면서 점점 클레어에 이입할 수 있도록 개인 서사를 넣고자 했다"며 "클레어가 인간들로부터 상처를 받았고, 자본주의에서의 폐해로 이용당한 것들로 건드리고자 했다"고 설명했다. 주연을 맡은 신주협은 2018년 공연, 강혜인은 2018년과 2020년 공연에 참여한 바 있다. 어떻게 보면 이 감독보다도 작품을 더 잘 알고 있던 배우들이다. 이에 이 감독 또한 "배우들보다 고민한 시간이 상대적으로 적었다. 그래서 주협 배우에게 물어보고, 네 말이 맞다고. 많이 의지하면서 찍었다"며 "결론적으로는 다들 훌륭하게 잘 해낸 것 같다"고 만족했다. …